Een citaat van Obi-Wan Kenobi laat zien hoe Anakin hem voor altijd brak
In de Star Wars universum, Obi-Wan Kenobi bracht zijn leven door als een Jedi, een generaal en een kluizenaar, maar voor velen was hij ook een mentor, een vriend en zelfs een broer. De val van Anakin Skywalker en Obi-Wan's een aandeel daarin brak de grote Jedi-meester op vele manieren, maar het weerhield hem er nooit van om degenen die hem verraden te zien als iets minder dan vrienden.
Tijdens de Clone Wars werd Obi-Wan Kenobi verheven tot het niveau van Jedi Master en een generaal van het Grand Army of the Republic. Zijn padawan, Anakin Skywalker, werd ook verheven tot Jedi Knight en vervolgens tot generaal en zou uiteindelijk een einde maken aan het conflict, maar niet op een manier die iemand had verwacht. Anakin viel onder de heerschappij van Supreme Chancellor en geheime Sith Lord Sheev Palptaine, en bij zijn val naar de duistere kant hielp hij zijn nieuwe meester de Jedi af te slachten en het Galactische Rijk te vestigen. Obi-Wan, zijn voormalige meester en beste vriend, was begrijpelijkerwijs verwoest, maar de voormalige Jedi hield nog steeds van hem en miste hem zoals hij deed met al zijn verloren vrienden uit de Clone Wars.
In Star Wars Obi-Wan #3, geschreven door Christopher Cantwell en met kunst van Alessandro Miracolo, haalt een bejaarde Obi-Wan Kenobi herinneringen op aan zijn tijd in de Clone Wars. Over zijn meest vertrouwde onderbevelhebber, commandant Cody, zegt hij:Ik mis hem tot op de dag van vandaag. Ook al probeerde hij me uiteindelijk te vermoorden. Zo gaat het met mijn vrienden, zo lijkt het.” Nadat Bestelling 66 was gegeven de Clone Troopers werden gedwongen hun Jedi-generaals in te schakelen, waaronder Cody die opdracht gaf om Obi-Wan neer te schieten tijdens een gevecht. Obi-Wan heeft het overleefd en deze verklaring laat zien dat hoewel de kloon hem heeft verraden, hij nooit een wrok tegen hem koesterde, en hetzelfde geldt ook voor zijn gevoelens jegens Anakin Skywalker.
De wending van Anakin naar de duistere kant trof Obi-Wan het hardst, en het bepaalde de rest van zijn leven. De twee mannen waren zo hecht als broers en er is veel schuld en gemengde gevoelens bij de oude Jedi Master over zijn aandeel in het opvoeden en trainen van de toekomstige Darth Vader. Het is hartverscheurend dat Obi-Wan mensen als Commander Cody of zelfs Anakin niet als overlopers of vijanden ziet, maar als echte verloren vrienden. Dit idee wordt vrijwel bevestigd wanneer hij Luke Skywalker vertelt dat zijn vader dood is, want voor Old Ben is Anakin echt dood. Dit is een patroon dat hij bij al die mensen heeft geïnternaliseerd veteranen waarmee hij diende in Clone Wars, klonen en Sith Lords gelijk.
Veel Star Wars fans hebben de neiging om Anakin te behandelen als Darth Vader-in-wacht, maar Obi-Wan ziet hem niet zo. Net als commandant Cody ziet hij hem als een oorzakelijk verband tussen omstandigheden en een persoon die hij nog steeds mist. Anakin Skywalker heeft de Jedi verraden en vermoord, en probeerde hetzelfde te doen om Obi-Wan Kenobi, en toch heeft zijn oude meester genoeg ruimte in zijn hart om hem nog steeds een vriend te noemen. Nu is het aan fans om te debatteren of dat het nobele gevoel van een echte Jedi is, of gewoon de waanideeën van een gebroken oude man.